Cząsteczki aromatyczne nie tylko ładnie pachną: mają wiele przydatnych właściwości chemicznych. Odkrycie autorstwa Uniwersytet w Linköping dodaje do nich więcej właściwości.
Naukowcy wykazali, że za pomocą światła można aktywować cząsteczki aromatyczne. Korzystając z symulacji komputerowych, wykazali, że stabilne cząsteczki aromatyczne mogą stać się reaktywne po zaabsorbowaniu światła. Tego typu reakcje są znane jako reakcje fotochemiczne.
Cząsteczka aromatyczna to stabilny węglowodór; jednak trudno jest zainicjować reakcje między takimi cząsteczkami a innymi po prostu przez ogrzewanie. Wynika to z istniejącego optymalnego stanu energetycznego cząsteczki. Z drugiej strony, cząsteczka aromatyczna może powstać w procesie bardzo szybko.
Bo Durbeej, profesor fizyki obliczeniowej na Uniwersytecie w Linköping, powiedział: „Możliwe jest dodanie większej ilości energii za pomocą lekki niż ciepło. W takim przypadku światło może pomóc cząsteczce aromatycznej stać się antyaromatyczną, a tym samym wysoce reaktywną. To nowy sposób kontrolowania reakcji fotochemicznych z wykorzystaniem aromatyczności cząsteczek”.
Poza potencjalnymi zastosowaniami w magazynowaniu energii słonecznej, odkrycie może być również przydatne w maszynach molekularnych, syntezie molekularnej i fitofarmakologii. W tym ostatnim przypadku może być w stanie selektywnie aktywować cząsteczki aromatycznego leku za pomocą światła w miejscu ciała, w którym pożądany jest pożądany efekt farmakologiczny.
Bo Durbeej powiedział: „W niektórych przypadkach niemożliwe jest dostarczanie ciepła bez uszkadzania otaczających struktur, takich jak tkanka ciała. Powinno być jednak możliwe dostarczenie światła.”
Przyglądając się odwrotnemu powiązaniu w symulacjach, naukowcy zbadali ideę, że utrata aromatyczności powoduje zwiększoną reaktywność. W tym przypadku naukowcy rozpoczęli od niestabilnej cząsteczki antyaromatycznej, a następnie przeprowadzili symulację poddawania jej napromieniowaniu światłem. W rezultacie powstał związek aromatyczny, a naukowcy zaobserwowali, że reaktywność została utracona zgodnie z przewidywaniami.
Bo Durbeej powiedziany, „Nasze odkrycie rozszerza pojęcie „aromatyczności” i pokazaliśmy, że możemy wykorzystać tę koncepcję w fotochemii organicznej”.
Referencje czasopisma:
- Baswanth Oruganti*, Jun Wang i Bo Durbeej* et al. Modulowanie reaktywności fotocyklizacji diarylotenów poprzez zmiany aromatyczności w stanie wzbudzonym π-linkera. American Chemical Society, DOI: 10.1021/acs.joc.2c01172
